органика

Гидрокси- и оксокислоты. Химические свойства. Биологическая активность.
Спектральные  методы исследования гидрокси- и оксокислот:электронная и инфракрасная спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса
4. Задания для самостоятельной работы на занятии

Занятие № 1

Гидрокси- и оксокислоты. Химические свойства. Биологическая активность.
Спектральные  методы исследования гидрокси- и оксокислот:электронная и инфракрасная спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса

4. Задания для самостоятельной работы на занятии

№1
1.    Изобразите энантиомеры глицеринового альдегида. Дайте определение хирального центра.
2.    Напишите уравнения реакций, доказывающих двойственную природу пировиноградной кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций превращения метана в 2-гидроксиэтановую кислоту.
4.    Салициловая кислота оказывает антисептическое, жаропонижающее и антимикробное действие. Являясь кислотой средней силы (рК=3), она вызывает раздражение пищеварительного тракта, поэтому вовнутрь применяют ее соли и эфиры кислоты. Напишите реакцию получения аспирина из салициловой кислоты.

№2
1.    Напишите и назовите по известным номенклатурам первые 4 представителя гомологического ряда одноосновных  -гидроксикислот.
2.    Напишите уравнение реакции образования этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Покажите возможность сосуществования в растворе таутомерных форм. Напишите уравнения реакций, доказывающих  наличие в растворе кето- и енольной форм.
3.    Напишите двухстадийный синтез получения гидроксикислоты из ацетона.
4.    Пировиноградная кислота является ключевым соединением многостадийного процесса углеводного обмена. Напишите уравнение реакции ее взаимодействия с фенилгидразином.
№3
1.    Изобразите оптически активные изомеры яблочной кислоты. Покажите хиральные центры в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций превращения янтарной кислоты в ацетоуксусную.
3.    Напишите продукты термического разложения лимонной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты.
4.    При закисании различных продуктов, в том числе и молока, образуется смесь L-(+) и D-(-) энантиомеров молочной кислоты, эта рацемическая смесь называется молочной кислотой брожения. Напишите уравнения реакций синтеза молочной кислоты из уксусного альдегида и синильной кислоты.

№4
1.    Напишите формулы a-, b- ,g -гидроксимасляной кислоты и назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из соответствующего двухатомного спирта.
3.    Осуществите превращения:
метан ® ацетальдегид ® 1-гидрокси-1-цианоэтан ® 2-гидроксипропановая кислота.
4.    В медицине в качестве лекарственных препаратов широко используются производные салициловой кислоты. Напишите уравнения реакций получения 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты (ПАСК – противотуберкулезное лекарство) из бензола.

№5
1.    Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры.
2.    Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты.
3.    Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе ацетоуксусного эфира кето- и енольной форм.
4.    Напишите уравнения реакций получения реактива Фелинга.
№6
1.  Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры.
2.    Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты.
3.   Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе ацетоуксусного эфира кето- и енольной форм.
4.    Напишите уравнения реакций получения реактива Фелинга.

№7
1.    Напишите проекционные формулы оптических изомеров моногидроксиянтарной кислоты. Назовите их по известным номенклатурам, укажите хиральные центры в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глиоксиловой кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие оксогруппы в составе пировиноградной кислоты.
4  D-(+)-винная кислота содержится в винограде. Ее выделяют из винограда, а затем получают реактив Фелинга. Напишите уравнения реакций синтеза реактива Фелинга.


№8
1.    Напишите структурную формулу винной кислоты, назовите ее по заместительной и рационально-функциональной номенклатуре, укажите центр хиральности в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций получения аспирина и салола из салициловой кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций 2-гидроксипропановой кислоты с гидроксидом натрия и с соляной кислотой.
4.    Правовращающая L-молочная кислота образуется в живых организмах в результате расщепления углеводов. Особенно много ее накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании молочной кислоты.

№9
1.    Дайте определение диастереомеров. Напишите оптически активные формы винной кислоты, назовите соединение по заместительной номенклатуре, укажите центры хиральности в молекуле.
2.    Напишите уравнения реакций пировиноградной кислоты с гидросульфитом натрия (бисульфитом натрия) и с этиловым спиртом (2 реакции).
3.    Напишите реакцию получения ацетоуксусного эфира из ацетоуксусной кислоты, приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе кислоты кето- и енольной форм.
4.g–гидроксимасляная кислота и ее производные, g-гидроксибутираты, являются нейрорегуляторами. Напишите уравнение реакции, протекающей с кислотой при нагревании.
№10
1.    Приведите структурные формулы оксокарбоновых кислот: пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной, назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнения реакций получения молочной кислоты из уксусного альдегида.
3.    Напишите уравнения реакций взаимодействия пара-гидроксибензойной кислоты с избытком гидроксида натрия. Что будет происходить с этой кислотой при нагревании? Напишите уравнение реакции.
4.  В клетках в присутствии фермента декарбоксилазы происходит декарбоксилирование пировиноградной кислоты. Напишите уравнение реакции.
№11
1.    Приведите структурные формулы глицериновой и яблочной кислот, назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнение реакции разложения 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты под действием серной кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций, доказывающих существование в растворе ЩУК кето- и енольной форм.
4, Дубильные вещества содержат в своем составе остатки галловой (3,4,5 тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота легко декарбоксилируется при нагревании с образованием трехатомного спирта – пирагаллола. Напишите уравнение соответствующей реакции.
№12
1.    Напишите структурную формулу яблочной кислоты, назовите ее по заместительной номенклатуре. Укажите хиральные центры в молекуле, напишите формулы оптических изомеров.
2.    Напишите уравнения реакций получения салицилата натрия и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты.
3.    Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты.
4.  В процессе работы в мышцах накапливается мясомолочная кислота, которая может быть причиной метаболического ацидоза. Напишите уравнения реакций, происходящих при дальнейшем окислении молочной кислоты и декарбоксилировании продукта окисления под действием некоторых микроорганизмов.
№13
1.    Напишите структурные формулы первых 4-х кетокислот и назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнения реакций превращения этилена в дигидроксиянтарную кислоту.
3.    Напишите уравнения реакций 2-х стадийного синтеза салициловой кислоты из фенолята натрия.
4.    L-(+)-молочная кислота накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. При нагревании молочной кислоты образуется лактид, а при действии сильных минеральных кислот происходит расщепление по связи C1 – C2 с образованием альдегида и муравьиной кислоты. Напишите уравнения соответствующих реакций.

№14
1.    Напишите кето-енольные формы пировиноградной кислоты, назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнения реакций молочной кислоты с уксусным ангидридом и с этиловым спиртом в кислой среде.
3.    Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: пропановая кислота ® 2-бромпропановая кислота ® 2 гидроксипропановая кислота ® 2-оксопропановая кислота.
4.    В медицине метилсалицилат используется в качестве противоревматического средства. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата из салициловой кислоты


№15
1.    Напишите структурные формулы яблочной и молочной кислоты. Назовите их по заместительной номенклатуре. Укажите в молекулах хиральные центры.
2.    Напишите уравнения реакций получения салициловой кислоты из бензола.
3.    Осуществите превращения: этановая кислота ® хлорангидрид этановой кислоты ® нитрил-оксо-этановой кислоты ® 2-оксопропановая кислота.
4. Пировиноградная кислота в организме может претерпевать окислительное декарбоксилирование. Напишите уравнение соответствующей реакции.

№16
1.    Напишите и назовите по известным номенклатурам первые 4 представителя гомологического ряда одноосновных a-гидроксикислот.
2.    Напишите уравнение реакции образования этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Покажите возможные в растворе таутомерные формы и докажите наличие в растворе кето- и енольной форм.
3.    Напишите уравнения реакций 2-гидроксипропионовой кислоты с NaOH и с HCl.
4.   Правовращающая L-молочная кислота образуется в живых организмах в результате расщепления углеводов. Особенно много ее накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании молочной кислоты.

№17.
1.    Изобразите оптически активные изомеры яблочной кислоты. Покажите хиральные центры в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций превращения янтарной кислоты в ацетоуксусную.
3.    Напишите уравнения реакций получения 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты из бензола.
4.g-гидроксимасляная кислота и ее производные, g-гидроксибутираты, являются нейрорегуляторами. Напишите уравнение реакции, протекающей с кислотой при нагревании.

№18
1.    Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры.
2.    Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты.
3.    Напишите уравнение реакции получения ацетоуксусного эфира из ацетоуксусной кислоты, приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе кислоты кето- и енольной форм.
4. Дубильные вещества содержат в своем составе остатки галловой (3,4,5 тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота легко декарбоксилируется при нагревании с образованием трехатомного спирта – пирагаллола. Напишите уравнение соответствующей реакции.

№19
1.    Напишите структурную формулу винной кислоты, назовите ее по заместительной и рационально-функциональной номенклатуре, укажите центр хиральности в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций получения аспирина и салола из салициловой кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие оксогруппы в составе пировиноградной кислоты.
4.D-(+)-винная кислота содержится в винограде. Ее выделяют из винограда, а затем получают реактив Фелинга. Напишите уравнения реакций синтеза реактива Фелинга.

№20
1.    Дайте определение диастереомеров. Напишите оптически активные формы винной кислоты, назовите соединение по заместительной номенклатуре, укажите центры хиральности в молекуле.
2.    Напишите уравнения реакций пировиноградной кислоты с гидросульфитом натрия и с этиловым спиртом (2 реакции).
3.    Напишите уравнения реакций превращения метана в 2-гидроксиэтановую кислоту.
4.  Салициловая кислота оказывает антисептическое жаропонижающее и антимикробное действие. Являясь кислотой средней силы (рК=3), она вызывает раздражение пищеварительного тракта, поэтому вовнутрь применяют ее соли и эфиры кислоты. Напишите  уравнение реакции получения аспирина из салициловой кислоты.

№21
1.    Напишите структурные формулы моногидроксибензойных кислот. Назовите их по известным номенклатурам.
2.    Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в составе винной кислоты различных функциональных групп.
3.    Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты.
4.  В процессе работы в мышцах накапливается мясомолочная кислота, которая может быть причиной метаболического ацидоза. Напишите уравнения реакций, происходящих при дальнейшем окислении молочной кислоты и декарбоксилировании продукта окисления под действием некоторых микроорганизмов.

№22
1.    Приведите структурные формулы глицериновой и яблочной кислот, назовите их по заместительной номенклатуре.
2.    Напишите уравнение реакции разложения 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты под действием серной кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций, доказывающих существование в растворе ЩУК кето- и енольной форм.
4.  В медицине метилсалицилат используется в качестве противоревматического средства. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата из салициловой кислоты.

№23
1.    Напишите структурную формулу яблочной кислоты, назовите ее по заместительной номенклатуре. Укажите хиральные центры в молекуле, напишите формулы оптических изомеров.
2.    Напишите уравнения реакций получения салицилата натрия и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты.
3.    Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты.
4.    Пировиноградная кислота является ключевым соединением многостадийного процесса углеводного обмена. Напишите уравнение реакции ее взаимодействия с фенилгидразином.

№24
1.    Изобразите энантиомеры глицеринового альдегида. Дайте определение хирального центра.
2.    Напишите уравнения реакций, доказывающих двойственную природу пировиноградной кислоты.
3.    Напишите уравнения  реакций двухстадийного синтеза получения гидроксикислоты из ацетона.
4.    В медицине в качестве лекарственных препаратов широко используются производные салициловой кислоты. Напишите уравнения реакций получения 4 амино-2-гидроксибензойной кислоты (ПАСК – противотуберкулезное лекарство) из бензола

№25
1.    Напишите проекционные формулы оптических изомеров моногидроксиянтарной кислоты. Назовите их по известным номенклатурам, укажите центры хиральности в молекуле кислоты.
2.    Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глиоксиловой кислоты.
3.    Напишите уравнения реакций 2-оксопропановой кислоты с гидросульфитом натрия и с гидроксиламином.
4.  Лимонная кислота содержится в растениях, и была выделена из лимонного сока. Напишите уравнения реакций разложения лимонной кислоты под действием концентрированной серной кислоты.